Şampiyonlar Ligi'ndeki 17 yıllık hasreti bitirmek isteyen Fenerbahçe play-off turu ilk maçında Benfica ile Kadıköy'de 0-0 berabere kaldı. Sarı-lacivertliler hem şansını hem de inancını 27 Ağustos'ta Estadio Da Luz'da (Işık Stadı) oynanacak rövanşa bıraktı. 2. dakikada Rios sert vurdu, kaleci İrfan Can Eğribayat uzanarak gole engel oldu.
38. dakikada En-Nesyri'nin penaltı noktasına yakın bölgeden yaptığı kafa vuruşunda, kaleci Trubin gole izin vermedi. 42. dakikada Oosterwolde, ceza sahası dışı sol çaprazından çok sert vurdu, kaleci Trubin son anda uzanarak gole engel oldu. 69. dakikada ilk sarı kartını gören Florentino, 2 dakika sonra Talisca'ya arkadan yaptığı hareket sonrasında ikinci sarı karttan kırmızı kartla oyun dışında kaldı. 81. dakikada Talisca'nın şutunda Trubin'den dönen şut direkten döndü. Ardından En-Nesyri topu ağlara yolladı. Ancak ofsayt bayrağı kalkınca karşılaşma 0-0 tamamlandı.