YouTube tarihinin en büyük olayı olarak kabul edilen gösteri maçında kendisi gibi ünlü bir YouTuber olan KSI ile karşı karşıya gelen Paul, 2019 yılında ikinci kez kozlarını paylaşsa da maçın galibi KSI oldu. İki maçtan da yenilgiyle ayrılan Paul 2017 Japonya'yı ziyareti sırasında kendini asarak intihar etmiş bir adamın cesedini çektiği ve kanalında yayınladığı için gündemde kalmış ve okların hedefi olmuştu.
Son olarak 2017'de ringe çıkan ve dönemin MMA şampiyonu Conor McGregor'ı teknik nakavt ile yenen Floyd Mayweather, Logan Paul ile ringe çıkması hakkında şunları söyledi:
"Logan Paul için herhangi bir stratejim bulunmuyor. Sadece benim ortaya çıkmam gerekiyor. Eğer bu mücadelenin bir rauntta bitmesini istersem, boks maçımız bir raunt sürecek. İki raunt sürmesini istersem, iki raunt sürecek. Bu maçın tüm gidişatı bana kalmış."
Öte yandan Logan Paul ise sahip olduğu uzun boyunun, ağırlığının ve yaşının Floyd Mayweather'a karşı avantaj sağlayacağına inanıyor.Paul karşılaşma hakkında şunları söyledi:
"Ben Mayweather'ı nakavt ile yeneceğim ve gezegendeki en iyi boksör olacağım. Ondan sonra emekli olacağım ve Mayweather'a rövanş hakkı tanımayacağım."
Logan Paul'ün açıklamalarını dikkate almadığını ifade eden Mayweather, lakabının 'Money' olmasının bir sebebi olduğunu ifade etti.
"Benim 'Money' lakabım bir sebepten dolayı var. Akıllı çalışmaya inanıyorum, sıkı çalışmaya değil. Logan Paul gibi kolay dövüş fırsatı çıkıyorsa,-yani legal bir şekilde banka soygunu gibi bir şey- ben bu dövüşü yaparım. Bu dövüşü yapmak zorundayım."
6 Haziran'da Miami'deki Hard Rock Stadyumu'nda ringe çıkacak ikilinin bu dövüşü için bir kişinin 87 bin dolara ring kenarından dört kişilik yer satın aldığı kayıtlara geçildi.