Beşiktaş 2008-2009 Sezonu'nda Fenerbahçe ile oynadığı 2 maçı da 2-1'lik skorlarla kaybetti. Bu durum camiada büyük üzüntü yaratırken şampiyonluk yarışında ağır bir darbe oldu. Son yıllarda Sarı-Lacivertli ekibin kendilerini sürekli yenmesi nedeniyle moraller iyice bozulduğundan İzmir'deki kupa finali Beşiktaş için büyük önem taşıyordu. Ancak karşılarında 26 yıldır kupaya hasret kalmış bir takım vardı. Buna rağmen Siyah-Beyazlı ekip rakibini sürklase ederek Türkiye Kupası'nı 8. kez müzesine götürmenin zevkini yaşadı.