Şeytan lakaplı Rıdvan Dilmen 13-14 yaşlarında, mahalle arasında oynarken keşfedilmiş ve daha sonra Nazilli Sümerspor'da futbola başlamıştır. O sezon takımı yenilgisiz şampiyon olmuştu. Daha sonra, Muğlaspor, Rıdvan'ı transfer etmek istedi ancak kulübü bu öneriyi geri çevirdi. Sonunda, pazarlık reddedilmez noktaya geldi ve 25 futbol topu karşılığında, Muğlaspor antrenörü Kemal Dirikan tarafından transferi gerçekleşti.
Rıdvan'ın oynadığı sezon Muğlaspor, amatör ligden ikinci lige çıktı. Dirikan'ın "Şeytan gibi bir zekan var" sözü, Rıdvan'ın hala anıldığı "Şeytan" lakabının temeli oldu. Muğlaspor'da oynadığı futbolla büyük takımların dikkatini çekmeye başlayan 19 yaşındaki Dilmen, sezon sonunda birinci lig takımı Boluspor'a transfer oldu. Takım ilk maçını, Ali Sami Yen Stadı'nda, Fenerbahçe'yle, ikinci maçını da Galatasaray'la oynadı. Böylece Dilmen, rüyalarını süsleyen Fenerbahçe ile ilk kez karşılaşmış oldu.
1-1 biten maçın ertesi günü, Dilmen'in adı, Ziya Şengül, İslam Çupi gibi önemli yazarların köşelerinde geçiyordu ve hakkında yapılan yorumlarda "Türkiye'de bir yıldız doğuyor. Gelecek hafta Boluspor - Galatasaray maçında Rıdvan'ı mutlaka izleyin!" ifadeleri kullanılıyordu. Bir hafta sonra Boluspor'un Galatasaray'a 2-1 kaybettiği maçta, takımının tek golünü kaydeden Rıdvan, aynı akşam açıklanan milli takım kadrosunda yerini aldı.
İki yıl Boluspor'da oynayan ve sonra Sarıyer'e transfer olan Dilmen, dört yıl da Sarıyer forması giydi. 1987 - 1988 sezonu sonunda Fenerbahçe'ye sansasyonel bir şekilde transfer olan futbolcu, kendi deyimiyle 'hayallerini gerçekleştirdi'.
1988 - 1989 sezonunda, kariyerinin zirvesine çıkan Dilmen'in takımı Fenerbahçe, 103 gol atarak şampiyon oldu. Aykut, Oğuz, Hakan, Schumacher gibi oyuncuların bulunduğu takımda, Dilmen, 19 gol atıp, 41 gol attırarak, şampiyonlukta büyük rol oynadı.
1989 - 1990, Rıdvan şanssız bir sezon geçirdi. Trabzonspor'un Yugoslav oyuncusu Yesiç'in tekmesiyle sağ ayağı sakatlanan Rıdvan'ın, futbol hayatı dalgalanmaya başladı. Dört kez dizinden ameliyat olan Dilmen'e doktorları altı ay oyun yasağı koymasına karşın, üç ay sonra sahalara döndü. Ancak bu erken dönüş, sakatlığının bir türlü iyileşmemesine yol açtı. 1991'de, Galatasaray maçında sol omzu kırılan Rıdvan, yine uyarılara kulak asmadı ve İzlanda - Türkiye milli maçına çıktı. 90. dakikada omzu aynı yerden bir kez daha sakatlandı. Eskiye dönmek için çaba harcayan Rıdvan'ın şevki, tekrarlayan sakatlıklar ve nükseden ağrılar yüzünden kırıldı. Taktik zekası ve oyun kabiliyetiyle göz dolduran Rıdvan, sonraki dönemde sınırlı sayıda maç oynayabildi. 1994'de, Ali Şen'in başkanlık yaptığı Fenerbahçe'yle, karşılıklı olarak yollarını ayırdı.
Rıdvan Dilmen, Dünya Karması'nda Camp Nou'da genç yıldızlar Zinedine Zidane ve Xavi Hernandez'in kaptanı sıfatıyla oynamıştır.
Maç takviminin uyuşmaması yüzünden, jübilesi üç kez ertelenen Rıdvan, 31 Ocak 1996'da, -7 derecelik bir havada jübilesini yaptı. Soğuk yüzünden, sadece 1982 seyircinin bulunduğu maçta Şeytan, sevenlerini golsüz bırakmadı. Jübilesinde gol atan ender futbolculardan biri olarak sahadan ayrılan Rıdvan Dilmen, futbol kariyerini, 81'si Fenerbahçe'de olmak üzere, toplam 152 golle tamamladı. 34 kez Türkiye A millî takımı forması giyen Rıdvan, bu formayla da, 5 gole imzasını attı.
