Televizyonda İbo Show'da İbrahim Tatlıses'in pişekarı 'Güçlü' tiplemesiyle tanındı. Yılmaz Erdoğan'ın televizyonda yayınlanan Bir Demet Tiyatro'sunda 'Kudret' tiplemesiyle de popüler oldu. Televizyon dizileri Sihirli Ceket, Yedi Numara, Beşik Kertmesi ve Alacakaranlık'ta rol aldı.
2012 yılında Türkiye Ekonomi Bankası reklam filmlerinde oynadı.
Daha önce Şebnem Sönmez ile 1994 yılında evlenen ve 2000 yılında boşanan Olgun Şimşek ikinci evliliğini 19 Kasım 2011 tarihinde Zeynep Kocabeyoğlu ile yaptı.
Ödülleri
1999 - Ankara Film Festivali, "Umut Veren Yeni Erkek Oyuncu" Ödülü, Karışık Pizza
2004 - Antalya Altın Portakal Film Festivali, "En İyi Erkek Oyuncu" Ödülü, Yazı Tura
2004 - Sinema Yazarları Derneği Türk Sineması Ödülleri, "En İyi Erkek Oyuncu" Ödülü, Yazı Tura
2004 - Orhon Murat Arıburnu Ödülleri, "En İyi Erkek Oyuncu" Ödülü, Yazı Tura
2005 - Adana Altın Koza Film Festivali, "En İyi Erkek Oyuncu" Ödülü, Yazı Tura
2005 - Ankara Film Festivali, "En İyi Erkek Oyuncu" Ödülü, Yazı Tura
2005 - Uluslararası İstanbul Film Festivali, "En İyi Erkek Oyuncu" Ödülü, Yazı Tura
2012 - Antalya Televizyon Ödülleri, "Komedi Dizisi En İyi Erkek Oyuncu" Ödülü, Yalan Dünya
Filmleri ve Dizileri
2020 Ramo
2017-2018 Eşkıya Dünyaya Hükümdar Olmaz
2012 - Gözetleme Kulesi
2012 - Yalan Dünya
2009-2010 - Kapalı Çarşı
2005 - Beyaz Gelincik
2005 - Kapıları Açmak
2003 - Yazı Tura
2003 - Alacakaranlık
2002 - Beşik Kertmesi