Melania Trump'ın 20 yıl öncesinden First Lady olmayı planladığı ortaya çıktı. 1999'da ABC kanalında Don Dahler'e konuşan ve o dönem 26 yaşında olan Melania'nın kendisine Jackie Kennedy'yi örnek aldığını, onun gibi geleneksel bir hayat görüşü ve moda anlayışı olduğunu söylediği ortaya çıktı. O dönem Knauss soyadıyla anılan ve Donald Trump ile flört dönemi yaşayan Melania'nın ileride kendisinin de Jackie Kennedy gibi bir First Lady olmak istediğini belirttiği de görüldü.
John F. Kennedy'nin eşi olan Jackie Kennedy 60'lı yılların en iyi giyinen ve en alımlı kadını olarak tanınıyordu.