RUMELİ'YE GEÇİŞ
Orhan Gazi, bir iç isyan sonrası imparatorluk tahtına geçen VI. Yannis Kantakuzenos'la kurulan yakın ilişkiler münasebetiyle Bizans'a yardım etmeye başlamıştı.1344 senesinde Selanik'teki vali Yannis Apocausus durumlara hakim olamamış ve "bağnaz fanatik"ler (Selanikli Zealotlar) olarak anılan bir parti tekrar idareyi eline almıştı. Sırp Kralı IV. Stefan Duşan tekrar Bizans aleyhine dönmüş ve tüm Makedonya'yı istila etmek niyetiyle Serez kalesini kuşatma altına almıştı.
Onun için 1345'in ilk aylarında VI. Yannis Kantakuzenos Orhan Bey'le yakın ilişkiler kurmak için temaslara başlamıştır. Yakınlık kurmak maksadıyla Kantekuzanos, biraz Türkçe öğrenmiş; iki hükümdar birbirleri ile yakın şahsi bağlantı kurmuşlar ve Orhan Bey'le şahsi görüşmeleri sırasında birbirinden güzel üç kızını da Orhan Bey'le tanıştırmıştır. İkinci kızı olan Teodora'yı Orhan Bey ile evlendirmek için anlaşmışlardır.
1352 senesinde Yannis Kantakuzenos'un ortak imparator olan V. Yannis Palaiologos ile arası açılmış ve V. Yannis, Edirne'de hüküm süren Matthaios'a Sırplar yardımı ile hücum edip şehrin idaresini eline almıştır. Buna karşılık VI. Yannis Kantakuzenos damadı Orhan Gazi'den askerî destek istemiştir. Orhan Gazi bunun üzerine komutanlığını oğlu olan Süleyman Paşa'nın yaptığı bir büyük Osmanlı birliğini VI. Yannis emrine girmek üzere göndermiştir. Bu Osmanlı birliği ile takviyeli Bizans ordusu Bizans İmparatoru VI. Yannis başkomutanlığı altında Edirne'ye yürüyüp bu şehri kurtarmıştır. Aynı Osmanlı birliği birkaç ay sonra bir karışık Sırp-Bulgar ordusunu, donmuş olan Meriç Nehri kıyılarında yenik düşürmüştür.
YENİLİKLERİ VE DÜZENLEMELERİ
Devlet alanında
Orhan Bey Osmanlı Beyliği'ni yeni yasalar ve düzenlemeler sayesinde devlet yapmıştır. İlk kez vezir ataması bu dönemde yapılmıştır. İlk kadı ve subaşı atamaları bu dönemde yapılmıştır. Sancaklara kadılar gönderilmiştir. Divan Örgütü kurulmuştur. Vakıf sistemi, adli teşkilat kurulmuştur.
Askerlik alanında
Yaya ve müsellem olarak ilk düzenli Osmanlı ordusu kurulmuştur. İlk donanma çalışmaları yapılmıştır ve Osmanlı Devleti gücüne güç katmıştır.
Ticaret ve Ekonomi alanında
Orhan Gazi, babası Osman Gazi'nin 699/1300 yılı civarında Eskişehir'de çıkardığı ilk Bac kanunundan sonra, Bursa'da Osmanlılar'ın en eski ticarî kanunu olan 21 maddelik ilk İhtisab Kanunnamesini çıkarmıştır. Sonraki İhtisab kanunnamelerinde yer alan bazı maddelerin nüvesini de içeren bu küçük kanunnamede, Bursa'daki ehl-i hirfet ve dükkânların ödeyeceği Bac miktarlarını belirleyen maddelerin yanı sıra, ilk defa şarap satıcıları, kalaycılar ve hamam işletmecilerinin işletim ve üretim standardını tespite yönelik birtakım kriterlere de yer verilmiştir. Kanunnamede genel çerçevede Osman Gazi'nin Bac kanununda belirlediği 2 akça bac bedeli korunmuş; "kilinder", "lidre" (libre) gibi ölçü birimlerinin o dönemdeki varlığı ve Orhan Bey zamanında Bursa'daki esnafın hangi sınıflardan ibaret olduğu da önemli birer tarihî veri olarak ortaya konulmuştur.
ORHAN GAZİ NASIL ÖLDÜ?
Orhan Gazi, son yıllarında Osmanlı Devleti'nin idaresini, oğlu şehzade Murat`a bırakarak hayatını Bursa'da geçirmiştir.
Ölüm nedeni ve yılı hakkında tarihçiler arasında ihtilaf bulunmaktadır. Zamanının tarihçisi olan Âşıkpaşazâde, Orhan Bey'in Süleyman Bey'le aynı yılda, 1358'de, öldüğünü yazmaktadır. Bazı tarihçiler 1360 yılında 79 yaşında iken vefat ettiğini bildirirler ve diğerleri ise ölümünün 1362'de olduğunu belirtir.