İlk ve orta öğrenimini Sivaslı'da tamamlayan Osman Çakar, ardından Çanakkale Öğretmen Lisesi'nden mezun oldu. Yüksek öğrenimimi Açık Öğretim Fakültesi Yerel Yönetimler Bölümünde tamamlayan Çakar, 1984 yılında Anavatan Partisi'nden Sivaslı ilçe başkanı seçildi. Çakar 1992 yılında itibaren toplam 6 dönemdir Selçikler'de belediye başkanı olarak görev yapıyor. Çakar, evli ve 3 çocuk babası.